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March高等有机化学:反应、机理与结构

March高等有机化学:反应、机理与结构 PDF 原著第7版

  • 更新:2019-10-19
  • 大小:42.2 MB
  • 类别:有机化学
  • 作者:迈克尔、B.史密斯
  • 出版:化学工业出版社
  • 格式:PDF

  • 资源介绍
  • 学习心得
  • 相关内容

March高等有机化学:反应、机理与结构》是由化学工业出版社出版的一本关于有机化学方面的书籍,作者是迈克尔、B.史密斯,主要介绍了关于March、高等有机化学、反应、机理与结构方面的知识内容,目前在有机化学类书籍综合评分为:8.6分。

书籍介绍

March高等有机化学:反应、机理与结构 PDF

这书是Michael B Smith专家教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的汉语译本,是高等学校分析化学的經典教材内容。此书內容全方位,条理清楚,根据分析化学日渐发展趋势的新方式、新技术应用系统化叙述分析化学的基础基础理论、并叙述怎样应用新基础理论、新方式来表述分析化学反映中的新状况。书中依据反应类型得出了很多的反映并搜集了很多的参考文献。这书合适做为低年级和硕士研究生分析化学教材内容,低段基本分析化学课程内容的教师用书,及其分析化学工具书。

目录

  • 上篇
  • 第1章定域化学键2
  • 1.1共价键2
  • 1.2多价态3
  • 1.3杂化4
  • 1.4多重键5
  • 1.5光电子能谱6
  • 1.6分子的电子结构7
  • 1.7电负性8
  • 1.8偶极矩9
  • 1.9诱导效应和场效应9
  • 1.10键长10
  • 1.11键角12
  • 1.12键能13
  • 参考文献14
  • 第2章离域化学键18
  • 2.1分子轨道18
  • 2.2含离域键化合物的键能和键长20
  • 2.3含有离域键分子的种类20
  • 2.4交叉共轭23
  • 2.5共振规则23
  • 2.6共振效应24
  • 2.7共振的位阻效应和张力影响24
  • 2.8pπ-dπ键:内盐26
  • 2.9芳香性26
  • 2.9.1六元环28
  • 2.9.2五元、七元和八元环29
  • 2.9.3其它含有芳香六隅体的体系31
  • 2.10交替的和非交替的烃32
  • 2.11电子数不是6的芳香体系33
  • 2.11.1双电子体系33
  • 2.11.2四电子体系:反芳香性34
  • 2.11.3八电子体系35
  • 2.11.4十电子体系35
  • 2.11.5超过10个电子的体系:4n 2电子36
  • 2.11.6超过10个电子的体系:4n电子38
  • 2.12其它芳香化合物40
  • 2.13超共轭41
  • 2.14互变异构42
  • 2.14.1酮-烯醇互变异构43
  • 2.14.2其它质子迁移互变异构44
  • 参考文献45
  • 第3章比共价键弱的作用58
  • 3.1氢键58
  • 3.2π-π相互作用60
  • 3.3加合化合物61
  • 3.3.1电子供体-受体(EDA)复合物61
  • 3.3.2冠醚复合物和穴状化合物62
  • 3.3.3包含化合物64
  • 3.3.4环糊精65
  • 3.4索烃和轮烷66
  • 3.5葫芦[n]脲基陀螺烷67
  • 参考文献67
  • 第4章立体化学74
  • 4.1光学活性与手性74
  • 4.1.1旋光度与测量条件的关系75
  • 4.2什么样的分子具有光学活性75
  • 4.3Fischer投影式79
  • 4.4绝对构型80
  • 4.4.1Cahn-Ingold-Prelog体系80
  • 4.4.2测定构型的方法82
  • 4.5光学活性的产生83
  • 4.6含有不止一个手性中心的分子84
  • 4.7不对称合成85
  • 4.8拆分的方法87
  • 4.9光学纯度89
  • 4.10顺反异构90
  • 4.10.1由双键引起的顺反异构90
  • 4.10.2单环化合物的顺反异构91
  • 4.10.3稠环和桥环系的顺反异构92
  • 4.11外-内异构93
  • 4.12对映异位和非对映异位的原子、基团和面93
  • 4.13立体专一性和立体选择性合成95
  • 4.14构象分析95
  • 4.14.1开链体系构象96
  • 4.14.2六元环构象98
  • 4.14.3含杂原子的六元环构象100
  • 4.14.4其它环构象101
  • 4.15分子力学101
  • 4.16张力102
  • 4.16.1小环中的张力103
  • 4.16.2其它环中的张力105
  • 4.16.3不饱和环106
  • 4.16.4无法避免拥挤所导致的张力107
  • 参考文献109
  • 第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯124
  • 5.1碳正离子124
  • 5.1.1命名124
  • 5.1.2碳正离子的稳定性和结构124
  • 5.1.3碳正离子的产生和湮灭128
  • 5.2碳负离子129
  • 5.2.1稳定性和结构129
  • 5.2.2金属有机化合物的结构132
  • 5.2.3碳负离子的产生和湮灭134
  • 5.3自由基134
  • 5.3.1稳定性和结构134
  • 5.3.2自由基的产生和湮灭138
  • 5.3.3自由基离子140
  • 5.4卡宾140
  • 5.4.1稳定性和结构140
  • 5.4.2卡宾的产生和湮灭141
  • 5.5氮烯143
  • 参考文献144
  • 第6章机理及其测定方法156
  • 6.1反应机理的类型156
  • 6.2反应类型156
  • 6.3反应的热力学要求158
  • 6.4反应的动力学要求158
  • 6.5关环反应的Baldwin规则160
  • 6.6动力学和热力学控制161
  • 6.7Hammond假说161
  • 6.8微观可逆性161
  • 6.9Marcus理论161
  • 6.10确定机理的方法162
  • 6.10.1产物的鉴定162
  • 6.10.2确定中间体的存在162
  • 6.10.3催化的研究163
  • 6.10.4同位素标记163
  • 6.10.5立体化学证据163
  • 6.10.6动力学证据163
  • 6.10.7同位素效应166
  • 参考文献168
  • 第7章有机化学中的辐射过程172
  • 7.1光化学172
  • 7.1.1激发态和基态172
  • 7.1.2单线态和三线态:“禁阻”跃迁173
  • 7.1.3激发类型173
  • 7.1.4激发态的命名和性质174
  • 7.1.5光解175
  • 7.1.6激发态分子的猝灭:物理过程175
  • 7.1.7激发态分子的猝灭:化学过程177
  • 7.1.8光化学反应机理的确定179
  • 7.2声化学180
  • 7.3微波化学180
  • 参考文献181
  • 第8章酸和碱186
  • 8.1Brnsted理论186
  • 8.1.1Brnsted酸186
  • 8.1.2Brnsted碱189
  • 8.2质子转移反应的机理190
  • 8.3溶剂酸性的测量190
  • 8.4酸碱催化192
  • 8.5Lewis酸和碱193
  • 8.5.1软硬酸碱193
  • 8.6结构对酸碱强度的影响194
  • 8.7介质对酸碱强度的影响198
  • 参考文献199
  • 第9章结构和介质对反应性的影响207
  • 9.1共振效应和场效应207
  • 9.2位阻效应208
  • 9.3结构对反应性影响的定量计算209
  • 9.4介质对反应性和反应速率的影响213
  • 9.4.1高压213
  • 9.4.2水溶液及其它非有机溶剂213
  • 9.4.3离子溶剂214
  • 9.4.4无溶剂反应214
  • 参考文献215
  • 下篇
  • Ⅱ.1对不同转化的IUPAC命名法220
  • Ⅱ.2IUPAC制定的表示机理的符号221
  • Ⅱ.3有机合成参考条目222
  • 参考文献222
  • 第10章脂肪族亲核取代反应和金属有机反应224
  • 10.1机理224
  • 10.1.1SN2机理224
  • 10.1.2SN1机理226
  • 10.1.3SN1机理中的离子对228
  • 10.1.4混合SN1和SN2机理230
  • 10.2SET机理231
  • 10.3邻基参与机理232
  • 10.3.1借助π键和σ键的邻基参与:非经典碳正离子233
  • 10.4SNi机理239
  • 10.5烯丙位碳上的亲核取代:烯丙位重排239
  • 10.6三角形脂肪碳上的亲核取代:四面体机理241
  • 10.7反应性243
  • 10.7.1底物结构的影响243
  • 10.7.2亲核试剂的影响246
  • 10.7.3离去基团的影响249
  • 10.7.4反应介质的影响250
  • 10.7.5相转移催化253
  • 10.7.6影响反应性的外部手段254
  • 10.7.7两可亲核试剂:区域选择性255
  • 10.7.8两可底物256
  • 10.8反应257
  • 10.8.1氧亲核试剂257
  • 10.8.1.1OH进攻烷基碳257
  • 10-1卤代烷的水解257
  • 10-2偕二卤代物的水解257
  • 10-31,1,1-三卤化物的水解257
  • 10-4无机酸烷基酯的水解258
  • 10-5重氮酮的水解258
  • 10-6缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解258
  • 10-7环氧化物的水解260
  • 10.8.1.2OR进攻烷基碳260
  • 10-8利用卤代烃的烷基化:Williamson反应260
  • 10-9形成环氧化物(分子内Williamson醚合成)261
  • 10-10使用无机酯的烷基化反应261
  • 10-11用重氮化合物烷基化261
  • 10-12醇的脱水261
  • 10-13醚交换反应262
  • 10-14环氧化物的醇解262
  • 10-15使用氧盐烷基化263
  • 10-16硅烷的羟基化263
  • 10.8.1.3OCOR进攻烷基碳263
  • 10-17羧酸盐的烷基化反应263
  • 10-18酸酐或酰卤分解醚264
  • 10-19用重氮化物烷基化羧酸264
  • 10.8.1.4其它氧亲核试剂264
  • 10-20氧盐的形成264
  • 10-21过氧化物和氢过氧化物的制备265
  • 10-22无机酯的制备265
  • 10-23胺转化成醇266
  • 10-24肟的烷基化266
  • 10.8.2硫亲核试剂266
  • 10-25SH进攻烷基碳:硫醇的形成266
  • 10-26S进攻烷基碳:硫醚的形成266
  • 10-27二硫化物的生成267
  • 10-28Bunte盐的生成267
  • 10-29亚磺酸盐的烷基化267
  • 10-30烷基硫氰酸酯的生成268
  • 10.8.3氮亲核试剂268
  • 10.8.3.1NH2、NHR或NR2进攻烷基碳268
  • 10-31胺的烷基化268
  • 10-32氨基取代羟基或烷氧基的反应269
  • 10-33转氨基反应270
  • 10-34重氮化合物将胺烷基化270
  • 10-35环氧化物与氮试剂反应270
  • 10-36由环氧化物生成吖丙啶271
  • 10-37氧杂环丁烷的胺化271
  • 10-38吖丙啶的胺化271
  • 10-39烷烃的胺化271
  • 10-40异腈的合成272
  • 10.8.3.2NHCOR进攻272
  • 10-41酰胺及酰亚胺的N-烷基化或N-芳基化272
  • 10.8.3.3其它氮亲核试剂273
  • 10-42硝基化合物的生成273
  • 10-43叠氮化物的形成273
  • 10-44异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成274
  • 10-45氧化偶氮化合物的形成274
  • 10.8.4卤素亲核试剂274
  • 10-46卤素交换274
  • 10-47由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷274
  • 10-48由醇形成卤代烷274
  • 10-49由醚形成卤代烷276
  • 10-50环氧化物形成卤代醇277
  • 10-51碘化锂裂解羧酸酯277
  • 10-52重氮酮到α-卤代酮的转化277
  • 10-53胺到卤化物的转化278
  • 10-54三级胺到氰基胺的转化:von Braun反应278
  • 10.8.5碳亲核试剂278
  • 10-55与硅烷偶联278
  • 10-56卤代烷的偶联:Wurtz反应279
  • 10-57卤代烷和磺酸酯与第1族(IA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应280
  • 10-58卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应282
  • 10-59卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应283
  • 10-60金属有机试剂与羧酸酯的偶联284
  • 10-61金属有机试剂与硫酸酯、亚砜、砜、硝基化合物和缩醛的偶联285
  • 10-62Bruylants反应286
  • 10-63醇的偶联286
  • 10-64金属有机试剂与含醚键化合物的偶联286
  • 10-65金属有机试剂与环氧化物的反应287
  • 10-66金属有机化合物与吖丙啶的反应288
  • 10-67有一个活泼H的碳的烷基化288
  • 10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290
  • 10-69Stork烯胺反应293
  • 10-70羧酸盐的烷基化293
  • 10-71杂原子α位的烷基化294
  • 10-72二氢-1,3-嗪的烷基化:醛、酮和羧酸的Meyers合成295
  • 10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296
  • 10-74炔基碳上的烷基化297
  • 10-75腈的制备297
  • 10-76卤代烷直接转化为醛酮298
  • 10-77卤代烷、醇或烷烃的羰基化299
  • 参考文献300
  • 第11章芳香亲电取代反应345
  • 11.1机理345
  • 11.1.1芳基正离子机理345
  • 11.1.2SE1机理348
  • 11.2定位和反应性348
  • 11.2.1单取代苯环的定位效应和反应性348
  • 11.2.2邻/对位产物比率350
  • 11.2.3本位进攻350
  • 11.2.4多取代苯环的定位效应351
  • 11.2.5其它环体系的定位效应351
  • 11.3底物反应性的定量处理352
  • 11.4亲电试剂反应性的定量处理:选择性关系353
  • 11.5离去基团的影响355
  • 11.6反应355
  • 11.6.1氢在简单取代反应中作为离去基团355
  • 11.6.1.1氢作为亲电试剂355
  • 11-1氢氘交换或氘代355
  • 11.6.1.2氮亲电试剂355
  • 11-2硝化或脱氢硝化355
  • 11-3亚硝基化或脱氢亚硝基化357
  • 11-4重氮盐偶联反应357
  • 11-5直接引入重氮基357
  • 11-6胺化或胺化脱氢358
  • 11.6.1.3硫亲电试剂358
  • 11-7磺化或脱氢磺化358
  • 11-8卤磺化或脱氢卤磺化359
  • 11-9磺酰化359
  • 11.6.1.4卤素亲电试剂359
  • 11-10卤化359
  • 11.6.1.5碳亲电试剂361
  • 11-11Friedel-Crafts烷基化反应362
  • 11-12羟烷基化或脱氢羟烷基化364
  • 11-13含羰基化合物的成环脱水365
  • 11-14卤烷化或者脱氢卤烷化366
  • 11-15Friedel-Crafts芳基化反应:Scholl反应366
  • 11-16金属芳基对芳香化合物的芳基化反应366
  • 11-17Friedel-Crafts酰基化反应366
  • 11-18甲酰化368
  • 11-19用碳酸酰卤羧化370
  • 11-20用CO2羧化:Kolbe-Schmitt反应370
  • 11-21酰胺化370
  • 11-22氨烷基化371
  • 11-23硫烷基化371
  • 11-24用腈酰基化:Hoesch反应371
  • 11-25氰化或脱氢氰化371
  • 11.6.1.6氧亲电试剂372
  • 11-26羟基化或脱氢羟基化372
  • 11.6.1.7金属亲电试剂372
  • 11.6.2氢在重排反应中作为离去基团372
  • 11.6.2.1从氧离去的基团372
  • 11-27Fries重排372
  • 11.6.2.2从氮离去的基团373
  • 11-28硝基的迁移373
  • 11-29亚硝基的迁移:Fischer-Hepp重排374
  • 11-30芳基偶氮基的迁移374
  • 11-31卤原子的迁移:Orton重排374
  • 11-32烷基的迁移374
  • 11.6.3其它离去基团374
  • 11.6.3.1碳离去基团375
  • 11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反应375
  • 11-34芳醛的脱羰基化375
  • 11-35芳酸的脱羧基化376
  • 11-36Jacobsen反应376
  • 11.6.3.2氧离去基团376
  • 11-37脱氧376
  • 11.6.3.3硫离去基团377
  • 11-38脱磺化或脱磺化氢化377
  • 11.6.3.4卤原子离去基377
  • 11-39脱卤化或者脱卤加氢377
  • 11-40有机金属化合物的形成377
  • 11.6.3.5金属离去基团377
  • 11-41有机金属化合物的水解377
  • 参考文献377
  • 第12章烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电取代反应和金属有机反应)393
  • 12.1反应机理393
  • 12.1.1双分子反应机理:SE2和SEi393
  • 12.1.2SE1机理395
  • 12.1.3伴随双键迁移的亲电取代396
  • 12.1.4其它机理397
  • 12.2反应性397
  • 12.3反应398
  • 12.3.1氢作为离去基团398
  • 12.3.1.1氢作为亲电试剂398
  • 12-1氢交换398
  • 12-2双键的迁移398
  • 12-3酮-烯醇异构化400
  • 12.3.1.2卤原子亲电试剂401
  • 12-4醛和酮的卤代401
  • 12-5羧酸和酰卤的卤代反应403
  • 12-6亚砜和砜的卤代反应403
  • 12.3.1.3氮亲电试剂404
  • 12-7脂肪重氮盐偶联反应404
  • 12-8含活泼氢碳上的亚硝化反应404
  • 12-9烷烃的硝化405
  • 12-10重氮化合物的直接形成405
  • 12-11将酰胺转化为α-叠氮酰胺405
  • 12-12活化位点的直接胺化406
  • 12-13氮烯的插入反应406
  • 12.3.1.4硫亲电试剂406
  • 12-14酮和酯的亚磺酰化、磺化和硒化406
  • 12.3.1.5碳亲电试剂407
  • 12-15烯烃的烷基化和烯基化407
  • 12-16脂肪碳的酰化408
  • 12-17烯醇盐转化为烯醇硅醚、烯醇酯和烯醇磺酸酯 409
  • 12-18醛转化为β-羰基酯或酮409
  • 12-19氰化410
  • 12-20烷烃的烷基化410
  • 12-21卡宾的插入反应411
  • 12.3.1.6金属亲电试剂412
  • 12-22利用有机金属化合物的金属化作用412
  • 12-23利用金属和强碱的金属化作用413
  • 12.3.2金属作为离去基413
  • 12.3.2.1氢作为亲电试剂413
  • 12-24金属被氢置换413
  • 12.3.2.2氧亲电试剂414
  • 12-25金属有机试剂与氧的反应414
  • 12-26金属有机试剂与过氧化物的反应414
  • 12-27三烷基硼烷氧化为硼酸酯414
  • 12-28硼酸酯和硼酸的制备414
  • 12-29金属有机试剂及其它底物氧化成O-酯及相关化合物415
  • 12.3.2.3硫亲电试剂415
  • 12-30金属有机试剂转变为硫化合物415
  • 12.3.2.4卤素亲电试剂415
  • 12-31卤素-去-金属化415
  • 12.3.2.5氮亲电试剂416
  • 12-32金属有机化合物转变为胺416
  • 12.3.2.6碳亲电试剂417
  • 12-33金属有机化合物转变为酮、醛、羧酸酯或酰胺417
  • 12-34氰基-去-金属化417
  • 12.3.2.7金属亲电试剂418
  • 12-35金属置换金属418
  • 12-36用金属卤化物进行金属置换418
  • 12-37用金属有机化合物进行金属置换418
  • 12.3.3卤原子作为离去基团419
  • 12-38金属-去-卤化419
  • 12-39金属有机化合物中的金属置换卤原子420
  • 12.3.4碳离去基团420
  • 12.3.4.1碳碳键断裂的同时形成羰基421
  • 12-40脂肪酸的脱羧421
  • 12-41醇盐的裂解422
  • 12-42羧基被酰基置换422
  • 12.3.4.2酰基断裂422
  • 12-43β-酮酸酯和β-二酮的碱性断裂422
  • 12-44卤仿反应423
  • 12-45不能烯醇化的酮的断裂423
  • 12-46Haller-Bauer反应423
  • 12.3.4.3其它断裂424
  • 12-47烷烃的断裂424
  • 12-48脱氰化或氢-去-氰基化424
  • 12.3.5氮上的亲电取代反应424
  • 12-49肼转化为叠氮化物424
  • 12-50N-亚硝基化424
  • 12-51亚硝基化合物转化为氧化偶氮化合物425
  • 12-52N-卤化425
  • 12-53胺和CO或CO2的反应425
  • 参考文献426
  • 第13章芳香族化合物的取代反应(亲核取代反应和金属有机反应)444
  • 13.1反应机理444
  • 13.1.1SNAr机理444
  • 13.1.2SN1机理445
  • 13.1.3苯炔机理446
  • 13.1.4SRN1机理447
  • 13.1.5其它机理447
  • 13.2反应活性448
  • 13.2.1底物结构的影响448
  • 13.2.2离去基团的影响449
  • 13.2.3亲核试剂的影响449
  • 13.3反应449
  • 13.3.1所有离去基团(不包括氢和N 2)449
  • 13.3.1.1氧亲核试剂449
  • 13-1芳香化合物的羟基化449
  • 13-2磺酸盐的碱熔融450
  • 13-3被OR或者OAr取代450
  • 13.3.1.2硫亲核试剂451
  • 13-4被SH或SR取代451
  • 13.3.1.3氮亲核试剂451
  • 13-5卤原子被NH2、NHR或NR2取代451
  • 13-6氨基取代羟基的反应453
  • 13.3.1.4卤素亲核试剂453
  • 13-7卤原子的引入453
  • 13.3.1.5碳亲核试剂454
  • 13-8芳香环氰化反应454
  • 13-9芳基和烷基金属有机化合物与官能团化芳基化合物的偶联反应454
  • 13-10烯烃的芳基化和烷基化456
  • 13-11芳基卤化物的自偶联:Ullmann反应457
  • 13-12芳基化合物与芳基硼酸衍生物的偶联458
  • 13-13芳基-炔基偶联反应459
  • 13-14含有活泼氢碳原子的芳基化460
  • 13-15芳基转化为羧酸、羧酸衍生物、醛和酮461
  • 13-16硅烷的芳基化462
  • 13.3.2氢作为离去基团462
  • 13-17烷基化和芳基化462
  • 13-18含氮杂环化合物的胺化463
  • 13.3.3氮作为离去基团464
  • 13-19重氮化464
  • 13-20芳香重氮盐的羟基化465
  • 13-21被含硫基团取代465
  • 13-22重氮基被碘原子取代465
  • 13-23Schiemann反应465
  • 13-24胺转化为偶氮化合物466
  • 13-25重氮盐的甲基化、乙烯化和芳基化466
  • 13-26活化烯烃被重氮盐芳化:Meerwein芳基化466
  • 13-27用重氮盐芳基化芳香族化合物466
  • 13-28重氮盐的芳基二聚467
  • 13-29硝基的取代反应467
  • 13.3.4重排反应468
  • 13-30von Richter重排468
  • 13-31Sommelet-Hauser重排反应468
  • 13-32芳基羟胺的重排469
  • 13-33Smiles重排469
  • 参考文献470
  • 第14章自由基取代490
  • 14.1机理490
  • 14.1.1自由基机理概述490
  • 14.1.2自由基取代机理492
  • 14.1.3芳香底物取代的机理492
  • 14.1.4自由基反应中的邻基促进493
  • 14.2反应性494
  • 14.2.1脂肪族底物的反应性494
  • 14.2.2桥头碳的反应性496
  • 14.2.3芳香底物的反应性496
  • 14.2.4自由基的反应性497
  • 14.2.5溶剂对反应性的影响497
  • 14.3反应497
  • 14.3.1氢作为离去基团497
  • 14.3.1.1被卤原子取代497
  • 14-1烷基碳上的卤代497
  • 14-2硅烷的卤代499
  • 14-3烯丙位和苄基位的卤代499
  • 14-4醛的卤代501
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